Historia tej imprezy zaczęła się u schyłku epoki żaglowców, kiedy to ptaki oceanów zaczęły być wypierane ze szlaków handlowych przez statki o napędzie mechanicznym. Postanowiono uratować żaglowce, przeznaczając je na szkolenie młodzieży.

W 1938 r. odbył się w Sztokholmie pierwszy zlot flotylli żaglowców, w którym brał udział także Dar Pomorza. Szwecja, Dania, Norwegia, Finlandia, Estonia, Niemcy i Polska powołały wtedy Związek Północnoeuropejskich Statków Szkolnych dla opracowania planów i organizacji dalszych spotkań. Plany przerwała II wojna światowa.

W 1955 r. angielski adwokat i zapalony żeglarz Bernard Morgan wpadł na pomysł zorganizowania wyścigów wielkich żaglowców. Pierwsze regaty rozegrano w 1956 r. na trasie z angielskiego Torbay do Lizbony. Sukces imprezy spowodował przekształcenie komitetu organizacyjnego w The Sail Training Association (STA) i powierzono mu organizację imprezy co dwa lata. Tak też narodziła się idea sail training – edukacji młodych ludzi na pokładach statków żaglowych.

W 1972 r. sponsorem imprezy został producent szkockiej whisky z wizerunkiem Cutty Sark -najpiękniejszego i najszybszego klipra herbacianego XIX w. Od tej pory regaty przyjęły nazwę The Cutty Sark Tall Ships’ Races. Stały się one wielkim świętem młodych żeglarzy, bo przepisy regat wymagają, by połowa załogi była w wieku 15 – 25 lat. Dla wielotysięcznej, międzynarodowej braci żeglarskiej otwierają się miasta, a zawody sportowe, gry i zabawy marynarskie, biesiady szantowe w pubach i na ulicach wciągają także stałych mieszkańców i turystów, którzy specjalnie przyjeżdżają na zloty. Jest to bowiem okazja do zanurzenia się w tradycji, poczucia klimatu pracy i życia na dawnych i współcześnie budowanych żaglowcach, które od paru lat przeżywają swój renesans. a „poczuć wiatr w żaglach” można także słuchając morskich opowieści czy oglądając parady żaglowców żegnających się z gościnnymi portami.

Polski udział w Cutty Sark - popularnie zwanych Operacją Żagiel, zaczął się od zwycięstwa Daru Pomorza w 1972r. Dwa lata później, pierwszy raz w historii, gospodarzem zakończenia regat została Polska i Gdynia - macierzysty port żaglowca.

Od tej chwili stale brał udział w imprezach The Cutty Sark Tall Ships’ Races, zawsze budząc podziw urodą i utrzymaniem statku, prezencją jego załogi, a przede wszystkim stylem i jakością żeglarskiego rzemiosła. Ponownie wygrywając regaty w 1980 r. otrzymał główną nagrodę Cutty Sark Trophy – replikę legendarnego klipra Cutty Sark.

Następcą Daru Pomorza był Dar Młodzieży, który również od 1982 roku świetnie dawał sobie radę na międzynarodowych regatach, wygrywając kolejne etapy. W 1983 r. wziął udział w zlocie żaglowców w Japonii, a rok później w Kanadzie.

1984 r. był znaczącym dla udziału w imprezie polskich żaglowców. Kolejne regaty oceaniczne zorganizowano z okazji 450. rocznicy podróży Jacquesa Cartier’a do Kanady. W czasie regat biały szkwał dotknął brytyjski żaglowiec Marques, zatapiając go w ciągu dwóch minut. Na ratunek poszedł, wycofując się z regat, Zawisza Czarny, który uratował 8 członków załogi – 19 zginęło. Polski żaglowiec otrzymał za akcję nagrodę Fair play Międzynarodowego Komitetu Olimpijskiego.

Inną sławę w regatach oceanicznych zdobył Dar Młodzieży, który wziął udział w Operation Sail z okazji 200-lecia osadnictwa w Australii w 1988 r. Brawurowe przejście Daru pod żaglami pod mostem w Sydney nie tylko wstrzymało oddechy tysięcy widzów imprezy.

W 2000 r. na kolejny zlot wybrano polskie miasto i port Gdańsk. Żaglowce zacumowały na Westerplatte i stąd wystartowały do regat na trasie Gdańsk-Flensburg. Gdynia, po raz trzeci, została gospodarzem zlotu oraz portem startowym do regat w 2003 r. W 2006 r. świętowaliśmy złoty jubileusz regat wielkich żaglowców. Impreza rozpoczęła się w Saint Malo , gdzie w miejskiej paradzie zaprezentowali się uczestnicy regat z 1956 r., a potem żaglowce i jachty popłynęły – w pierwszym etapie, trasą regat sprzed pół wieku czyli z Torbay do Lizbony.

W 2007 r. do grona polskich organizatorów imprezy dołączył Szczecin. Impreza zgromadziła rekordową liczbę jednostek w Polsce – 96 oraz widzów – ponad 2 miliony.

Po raz czwarty żaglowce i jachty świata gościły w Gdyni w dniach 2 – 5 lipca 2009 r. Wystartowały stąd w The Tall Ships’ Races na trasie Gdynia – St. Petersburg – Turku – Kłajpeda.

Anna Konkolewska i Elżbieta Kowalik